Bien qu'il ait eu deux oscars pour Harvey Milk et Mystic River et soit connu pour être un militant plutôt actif, Sean Penn s'est valu à plusieurs reprises les foudres des fans.
L'acteur a été vivement critiqué en 2016 après avoir interviewé le baron de la drogue, El Chapo, alors qu'il était recherché. Il avait également été accusé de violence, par le réalisateur Lee Daniels, envers son ex-femme Madonna. Sean Penn reste quand même une personnalité relativement appréciée, notamment pour ses engagements politiques.